杜月笙是20世纪初期上海滩的一位著名实业家和政治家，他在当时的上海滩拥有极高的社会地位和财富。他的财富主要来源于地产业和赌场业，他曾经经营过许多赌场和地产项目，积累了大量的财富。他因此被称为“上海滩土皇帝”。

然而，随着时间的推移，杜月笙的财富逐渐减少，最终陷入了经济困境。其原因有以下几个方面：

1. 国共内战和文化大革命的影响。国共内战期间，杜月笙的赌场和地产业受到了严重破坏，他的财富大量流失。文化大革命期间，他的财产被国家收归公有，也进一步削弱了他的经济实力。
2. 杜月笙的经商风格。杜月笙经营赌场和地产业时，常常采用高利贷和赌博等方式获得利润。这些方式虽然在当时很赚钱，但也带来了很大的风险和后果。例如，当时的赌场业非常容易被警方打击，一旦被查封，杜月笙就会面临极大的经济损失。此外，高利贷也容易导致债务风险和经济危机。
3. 杜月笙的生活方式。杜月笙经常奢侈地生活，不惜花费大量的钱在食品、服装和饮料等方面。他还经常给亲友和社交场合大方地送礼，这些开销也是他经济困难的一个原因。

综上所述，杜月笙在晚年时期经历了财富流失、生活方式奢侈、经商风格风险等多方面的原因，最终导致他陷入了经济困境，不得不向他人借钱。他的经历提醒人们要注意经济风险和理性消费。

大势已去

据范绍增（原川军27集团军第88军军长）回忆说，1949年上海解放前夕，杜月笙见风声不对，于是把他那座位于杜美路70号的洋房挂牌出售，彼时只有美国人肯接手 ，最终卖得45万美金。卖掉别墅后，杜月笙携带这笔款项逃往香港去当寓公。

在此前，蒋介石被迫下台，由桂系首脑李宗仁代理总统。不久，国共和谈破裂，李宗仁、白崇禧“划江而治”的愿景化为泡影，解放军百万雄师横渡长江天险，攻克南京。接着，又以迅猛的攻势向南进攻，国民党政权即将土崩瓦解。

拒绝赴台

一日，上海警备司令部来电通知杜月笙，蒋介石要在复兴岛召见他，专车已经来接他了。蒋、杜见面后，因为蒋处在风雨飘摇中，已不再像以前那样盛气凌人，他首先对发行金圆券时小蒋在沪上“打虎”扣押杜维屏（杜月笙子）一事再三解释，说他事先并不知道，否则绝不允许小蒋他们胡闹。随后，他缓缓说道，上海或许守不住了，“建议”杜先生在“适当的时机”携带家眷搬迁到台湾去。他还表示，如果不走，后果很难预测。话虽寥寥，但句句击中杜氏的要害，言外之意，精明过人的杜月笙哪会听不出来。

面对蒋的威逼利诱，杜月笙却不愿赴台，决定另谋他路。他决定去香港。杜月笙公开的理由是，台湾气候湿热，不利于自己的哮喘病。实际上，曾经抛出“夜壶论”的他是要极力避开权谋狠辣 的蒋介石。他很清楚，自己之所以有些分量，是因为身后那数万弟子，在上海滩能呼风唤雨，若自己孤身一人随蒋赴台，结局无非是寄人篱下矮三分，看人脸色下菜碟。台湾不能去，上海又留不得，左思右想，他感到还是去香港为上策。

大亨落难

1949年5月1日，杜月笙泪别已经年届80余岁、被儿媳妇卷走全部家财、无奈留在上海的黄金荣，带着全家搭乘荷兰渣华公司的宝树云号客轮，依依不舍的离开上海，驶往香港。

在客轮上，杜月笙思绪万千，想想自己早逝的双亲，留在上海的老外婆，失联的胞妹，还有自己血里火里打拼数十年积攒下来的偌大家业，所以这一切，都已化作云烟。越想越苦闷，他的精神和瘦骨嶙峋的身躯再也扛不住了，一下子垮了下来。杜氏的小妾姚玉兰和孟小冬（梅兰芳前妻）挤在船舱里轮流伺侯他，这位落魄的海上闻人好生狼狈，在颠簸中好不容易熬到香港。

不吃回头草

上海解放后，为了尽快稳定社会秩序，中共曾派章士钊去香港劝杜月笙回沪。前上海警备司令杨虎率部起义后，也曾托杜的徒弟黄振世转告他说：“我过去坏事干的不比杜老少，只要改过从善，弃暗投明，人家也宽容了我，请他回大陆来，保他无事”。但杜月笙已是风烛残年，身体羸弱多病，不愿再回去了，从此避居香港，最终客死他乡。

虎落平阳

据范绍增、沈醉等人叙述，到香港后，杜月笙的日子并不特别好过，一是家里人口多，开销大，经济开始拮据，经常忧心会“坐吃山空”。这位曾在上海滩叱咤风云的“流氓大亨”，在香港却威风不再，在别人的地盘上，威慑力已大大下降，财源更是几乎断绝，只能吃老本甚至靠昔日的弟子们接济了。曾经跺一跺脚也能引发上海滩“地震”的青帮大佬，再也不比从前了，好在他以前的徒弟、朋友顾嘉棠、黄振世、陆京士（后到台湾）、吴开先、袁国栋等人先后来到香港，有些还混出点名堂，隔三差五的给“老头子”送点钱来。有时候，杜月笙手头羞涩， 只得厚着老脸找徒弟借点，大家一般都能慷慨解囊。靠着徒弟帮助，加上吃老本，杜家在香港的派头虽不能和上海比，但勉强还能维持体面。曾经富可敌国的杜月笙，也算今不如昔、威风扫地了。

凄凉离世

后来，杜氏身边的朋友接二连三的遇到麻烦，他自己的身体也一日衰似一日，哮喘愈发严重。据说为了冲冲喜，他还专门补办了一场和孟小冬的婚宴，第七次当新郎官，目的是借此去掉身上的晦气。或许对前途极度失望，内心郁闷的杜月笙开始求神拜佛，问巫占卜，和香港一些著名的相士来往密切。

1951年7月28日，杜月笙病重，卧床不起。几天后，他精神稍好，便开始安排后事了。他写下三份遗嘱，给几房妻妾及子女规定了遗产的分配比例，他签下自己的大名，要钱新之、顾嘉棠、吴开先、陆京士等亲信做证人。8月16日下午4点50分，一代枭雄杜月笙病逝。

曾经在上海滩翻云覆雨的大闻人杜月笙，就这样客死香港，从此结束了他果贩子、赌徒、流氓、大亨、闻人的跌宕一生。

1952年11月25日，台湾当局将杜的棺材迎葬到台北汐止镇大尖山西麓的一处吉壤中。

据范绍增介绍，杜月笙离开上海时卖房所得的45万美金，到他去世时还剩25万，最后由孟小冬、姚玉兰和其他几个老婆瓜分了。

【插图源自网络】

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1949年4月以前，杜月笙都在上海忙着赈济灾民，眼看着灾民越来越多，杜月笙知道国民党大势已去了，必须要为自己找一条稳妥的后路了。

一方面他寄希望于国民党能够反扑大陆，不想与蒋介石撕破脸，但他了解老蒋的为人，是个卸磨杀驴的主，所以坚决不去台湾；另一方面他手上沾满了共产党人的鲜血，上海滩也是不敢呆了，于是杜月笙把目光投向了当时为英国殖民地的香港 ，就不至于受制于人，也便于观望台湾与大陆的情况，再做长久打算。

鉴于随行人数太多，杜月笙的哮喘病也很严重，没办法坐飞机，在上海解放前夕，杜月笙带着一众家人乘坐“宝树号”客轮去往香港。

（影视剧中上海大三亨的形象）

杜月笙称霸上海几十年，垄断鸦片买卖，可谓是日进斗金，但是杜月笙手下养着家人、兄弟、打手，花钱如流水，又是青帮大佬，仗义疏财，常常一掷千金，反正来钱快花钱也不在乎，也不会刻意存款，所以杜月笙名下的财产以不动产、银行股份、公司股份居多，以至于杜月笙仓皇去往香港时名下都是不动产，可带走的流动资产寥寥无几。

幸好杜月笙之前卖掉杜美路大楼的45万美元一直存在香港，杜家老小的开销才得以维持。再有就是他当年为子女预存了10美金的教育基金，由宋子良代管，这55万美元就是杜月笙在香港的全部家当。

和当时去往香港避难的华人一样，杜月笙也只是打算暂居香港，一直吃着老本观望海峡两岸的风声。杜公馆的人口众多，多年来也养成了大手大脚的习惯，杜公馆每日最少也有五六千港币的花销，杜月笙还得看病吃药，应酬交际，这点积蓄也支撑不了多久，奈何大陆局势不明朗，回归之日遥遥无期。

（影视剧中的杜月笙形象）

杜月笙不得不开始为生计奔波，正好他的一个四川的商人朋友，看中四川丝茧产量大，加上时局动荡，价钱相当低，他打算筹集巨款大量收购，然后用中航的飞机空运到香港出售，这种投机生意在当时很常见的一本万利的买卖，杜月笙便拿出10万美金入股。在杜月笙等着分红利补贴家用的时候，航空公司内部员工起事，劫持了100多架飞机，丝茧全部滞留四川，四川朋友破产了，杜月笙的10万美金也打了水漂，把杜月笙急得哮喘病都犯了。

后来杜月笙老朋友徐学禹来到了香港，徐学禹原来在大陆是中国航联保险公司的总经理，有意在香港设立航联的分公司，只需要按照香港政府规定缴纳5万美元的保证金就可以。杜月笙慷慨允诺出资5万美金，和老友一起组建香港航联分公司。可惜保险公司效益一直不好，杜月笙这次的投资又失败了。

捞偏门出身，习惯了只赚不赔的杜月笙经历了两次失败的投资，挫折感倍增，加上手头越来越紧张，对于后来许多人投资的建议都予以回绝了。

杜月笙最后一次发展事业，是托门人袁国良代理股票，尽管袁国良尽心尽力，可是股票有风险，最后还是赔了两万多港币。

之后杜月笙身体江河日下，缠绵病榻，面对杜公馆流水般的花销既担心又无奈，他已经无法再为这个家遮风挡雨了。

杜月笙病危时与来访的老朋友杨志雄说过“我不想活了，到香港后事事不顺，存款都已经花光了，如今大陆被共产党带上了正轨，等着国军打回去根本没希望了，钱没了我就得死了”，杨志雄劝解他“杜先生义薄云天，这十几年受你恩惠的人太多了，只要您有困难，谁都会帮您的”。

杜月笙听后坚定的告诫杨志雄，自己这样活着就是苦恼，不要跟着大家一起乱搞。

一生叱咤风云的杜月笙骨子里很骄傲，他不愿意接受别人的施舍，与其卑贱的活着不如一死，纵横觉得他不至于靠借钱活着，更不至于向交情不够的人借钱吧！

一、时势造英雄，乱世出枭雄

杜月笙从一个青帮的小混混最终逆袭成为上海滩黑帮教父，离不开动乱时势的造就，离不开上海滩这个鱼龙混杂的都市，离不开杜月笙积累的人脉。上海滩流氓三大亨:黄金荣爱钱，张啸林会打，唯独杜月笙会做人。

杜月笙会做人到啥程度？大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客，被吹捧为“当代春申君”。国民党高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。

（张涵予版杜月笙）

二、不怕流氓会打架，就怕流氓有文化

杜月笙就是一个不但会打架，更有文化的流氓。杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，镇压工人运动，屠杀共产党人，因此得到蒋介石的支持，甚至南京国民政府成立后，杜月笙担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。

杜月笙组织恒社，在从事黄赌毒主业之外，还涉及电影行业、金融行业，他的势力渗透在上海滩各个行业，其势力如日中天。

抗战爆发后，杜月笙积极参与支持抗战，而同为三大亨的张啸林却做了汉奸。杜月笙配合军统展开清理汉奸行动，张啸林也在杜月笙的配合下被强杀于公寓内。

（周润发版杜月笙）

由于杜月笙关键时刻总能站队成功，在上海滩的声势日益浩大。抗战胜利后，杜月笙开始谋划从政洗白自己，然而毕竟曾经的黑帮经历，蒋介石的反对，杜月笙与上海市市长、上海参议会选举议长失之交臂。从此，杜月笙也开始明白蒋介石的为人，开始渐行渐远。

解放战争胜利前夕，杜月笙与其他国民党政要一样面临着何去何从的问题。最终他拒绝了蒋介石前往台湾的邀请，也拒绝了共产党留在上海的诚意，选择前往香港，离开了这个曾经辉煌过的上海。

（葛优版杜月笙）

三、十里洋场一觉梦，时势变后一场空

杜月笙到香港后，国共双方并没有放下对杜的拉拢。然而此时的香港，属于英国人的势力范围，在香港的杜月笙是“虎落平阳、龙游浅水”，他也有了大梦觉醒的觉悟，寄人篱下乖乖做一个寓公。

自古由俭入奢易，由奢入俭难。杜月笙在香港的岁月，相比上海滩可谓过的穷困潦倒，在上海杜月笙有多处房产，花园别墅好几处，而在香港，一大家子只能住百十平米的一套房子。

没有了固定的收入来源，一家老小全部指望从前的积累坐吃山空，杜月笙过得非常窘迫，也时常向他昔日的好友伙伴借钱过日子。这里就有钱新之主动给杜月笙借钱，还不让写借条；生意伙伴刘航琛，两个书信往来，素未谋面，当杜月笙提出借钱时，当即就拿出了一百多万。

（冯小刚版杜月笙）

这一切都要归根于杜月笙会做人，当年杜月笙在上海滩时就以豪爽闻名，对求上门的人都大方接济；在抗战时期要立刻上海时，主动让管家清算杜家对外欠债，把能还的都还了，剩下不够的仍然记着，后来杜月笙再次回到上海的时候就都还清了；甚至在去逝时，让家人将外面对杜家所有借条全部销毁，这些借条小到500块钱，大到500根金条。

（赵立新版杜月笙）

杜月笙一生风风光光，在上海是一个数一数二的人物，手上拥有过无数的钱财，又用这无数的钱财打出了权和势。

对于杜月笙的钱财，用他的话说，“我一生一世，过手洋钿何止亿万。”

这“亿万”二字，恐怕也只能看到杜月笙在巅峰时期的三四分模样，他当年在上海所拥有的“势”，即便是国民政府任命的官员也曾在他手下吃过瘪，谁去了不得客客气气唤一声“杜先生？

即便只是表面上，也得给足杜月笙面子！

不过，杜月笙虽然辉煌过，却也落魄过，他最落魄的时期显然是发迹以前，在辉煌过后的衰落时期，也有过落魄的时候，只是他的落魄完全是他自己一手造成的。

1937年，日本人在侵占上海后，找到了杜月笙，说要出资2000万日元和他合作开银行，他婉拒了。

日本人一看，难道是杜月笙胃口太大？于是，便又改合作为直接送钱，只要杜月笙肯向日本人低头，学学张啸林，2000万白送！

可是，杜月笙仍然摇摇头拒绝了，不为什么，只因为他是中国人。

日本人看到杜月笙油盐不进，也生气了，特务头头土肥原为了迫使杜月笙低头，竟然派了飞机到杜公馆上空盘旋，吓死你个杜月笙！

杜月笙被吓住了吗？不但没有，他更是在日本特务的眼皮底下，坐车离开了杜公馆，直奔码头，登上了去香港的轮船，气得日本人跺脚痛骂。

杜月笙到了香港，没了上海这块肥沃的土壤，他也算是落了难，可是他还是没有闲着，从自己的口袋里掏出了钱，主持中国红十字会的工作，设立医院，又想方设法筹措资金，购买物资源源不断地送到前线。

杜月笙对钱实际上没多少概念，在他眼里钱不过是一串数字而已，所以在香港沦陷前夕，他到了重庆后，手往口袋里一掏，竟已经掏不出多少钱来了。

钱用在哪了？除了维持杜公馆里的开销，几乎全砸在了支持抗战事业上了！

所以，说杜月笙的落魄是他自己一手造成的确实不为过，不过，这样的“落魄”却很可敬，也很可爱。

杜月笙到了重庆，兜里空荡荡的，让他很不舒服，他想干很多事，却因为没有钱而干不了，这也让他很是苦恼。

所以，他想在重庆重新打造一个杜氏商业帝国，可是手里却没有钱，没有钱，他想的再好也只能想想而已。

他在重庆，空有一身所谓的名望，却没有任何根基，所以他想要在重庆打出一片天来，只能求人。

只是他自从发迹以后很少求人，多是别人求他，这突然让他开口求人，他也确实很难放得下脸。更何况，他心里对求人一事也很忐忑，如果他开了口，别人不卖他面子，拒绝他了他怎么下得了台？

这时候，他突然想到了一个人——刘航琛！

刘航琛曾因得罪了川系军阀王赞绪而遭到了王的通缉，从而出逃河内。杜月笙获悉此事后，派人去河内将刘航琛接到了香港，给予了厚待，后来又资助他回川，从而东山再起。

刘航琛素有“四川财神爷”的称号，手里有的是钱，杜月笙找他借钱铁定没错！

杜月笙在短短几天里便已经受够了没钱寸步难行的痛苦，于是，在看到刘航琛后，叙旧一番，便开门见山地说：“航琛兄，承你借我一本空白本票，让我随时在你的银行中支钱，你这番盛情，我是十分的感激。”

不是一张，是一本！

这话的意思——你给空白支票，数额任我填写！

乖乖，这胃口也忒大了，碰上势力的又脾气不好的人，看你杜月笙今朝落魄，借钱却仍然这么大口气，恐怕免不了一顿臭骂和侮辱。

杜月笙倒也不是一个没底线的人，在看到刘航琛同意后，他又说：“记得当初我问你，我支用钱的最高限额是多少，你老兄说是一百五十万，对不对？”

是的，杜月笙想借的正是150万。

刘航琛二话不说，拿出了一本空白支票交给了杜月笙，“一百五十万元之内，杜先生打支票，我的银行立刻照付。一百五十万元以上，麻烦杜先生先知会我一声。”

你杜先生打支票，只要是150万以内，我刘航琛的银行可以立即兑现！不过，凭我们的交情，杜先生也别局限于150万，真要超过了150万，你知会我一声，我也可以借给你！

杜月笙胃口大，刘航琛也爽快，所以杜月笙忍不住笑道：“生平借款，以这一次最为痛快！”

此后，他凭着从刘航琛手里借来的钱，又在重庆发了家，从他后来为了赎一个被绑架的手下花了700万，便可知他在重庆的身家有多恐怖了。

1949年，杜月笙去了香港，虽说已经没有了在上海的辉煌，可须知他保险箱里还锁着价值不知几何的借据呢！

更何况，他在香港也受到了所谓的“香港杜月笙”李裁法的照拂，也仍有不少门生追随照料，生活上算不上落魄。

他在临死前，仍然留有美金10万，更是以“京士有10万块港币存在我这里”为由，将存放在朱如山手里的10万块港币赠给了陆京士！不过，陆京士拿过钱后，转头便交给了姚玉兰。

杜月笙还屡屡接济逃难到香港的朋友，或多或少送几个钱去给他们，如一个曾经的重庆富豪逃难到了香港，想去台湾，竟连买船票的钱也没有，只好拉下脸去向杜月笙“借”300块，杜月笙想了想，300块拿不出手，便给了他1000块。

他刚到香港的时候，更是为了支持门生在香港做生意，接连亏损了10万美金。

所以，杜月笙晚年虽然为了杜公馆里的花钱如流水感到忧心，可是在他临死前，也仍然留有10万美金的遗产，兑换成港币也有不少，终究没有落魄到去向人借钱的地步。

他在向刘航琛借钱的时候，也不能说是他的晚年，此时的他虽然已经53岁，可他心中仍然充满了斗志，对未来仍然充满憧憬。

杜月笙晚年虽然不再有在上海时候的富有，但是一个能够撕碎手里所有的借据，又能够留下10万美金遗产的人，恐怕也谈不上落魄。

即便落魄，也是他一手造成的，竟然放着这么多借据不用，反而撕碎了。

杜月笙这个人啊，豪气！