杜月笙从小瘪三到枭雄，到底经历了什么？

说起杜月笙，大家都知道，1888年-1951年8月16日，原名杜月生，后因章太炎建议而改名镛，号月笙，江苏省川沙厅（今上海市浦东新区）高桥镇人，中国近代上海青帮头目。

“少年立志出乡关”，杜文卿是杜月笙的父亲，这个老实巴交的中年汉子，一直在为生活努力奔波着。他曾在茶馆当过跑堂，也在码头做过丁役，后来终于有了点本钱，就与人合作在几十里外的먹树浦开了一家小小的米店，但时势艰难，买卖越来越不好做。杜月笙的母亲朱氏，靠着给有钱人家洗洗衣服，有点微薄的收入，辛苦持家。但屋漏偏逢连夜雨，就在杜月笙刚满周岁的时候，朱氏病了。没办法，朱氏只好抱着襁褓中的杜月笙，步行几十里，去投奔在树浦开米店的丈夫。可是，杜文卿米店的情形，也好不到哪里去。店中存一如既往不顺，下的陈米，早已卖了出去，而米价却一天天见涨，卖米的这些钱，根本就买不来多少新米。眼看着一天比一天难以为继，偏偏这时候妻子和儿子又来了，而且朱氏还有病在身。随后为了生活，父亲把女儿忍痛送给了别人，母亲随后父亲因病去世，只留下母亲和杜月笙苦苦度日，随后杜月笙辍学，母亲失踪，杜月笙变成了孤儿，后来投奔了外婆，却一如既往不顺，赌场遭遇，舅舅不待见，导致了杜月笙跳上甲板，哭别外婆，发誓以后不风光，永不回高桥镇！

十四岁初到上海十六铺当水果行的学徒。民国七年（1918年），进入青帮上海头目黄金荣家里做杂务，讨得黄金荣老婆林桂生的赏识。此后黄金荣开始将部分生意交给其经营。民国十四年（1925年）7月，与黄金荣、张啸林创办了专营鸦片的“三鑫公司”，杜月笙任总经理。同年，自立门户了。并出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。民国十六年（1927年）4月，黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。民国二十一年（1932年），组织恒社。民国二十六年（1937年）卢沟桥事变爆发后，中国进入全面抗战。7月22日，杜月笙参与组织成立上海各界抗敌后援会，并担任该会主席团成员及筹募委员会主任委员。民国三十四年（1945年）8月，杜月笙积极协助蒋介石争夺抗日战争胜利果实。民国三十七年（1948年）春，杜月笙参加国民政府召开的“行宪国大”，力捧蒋介石当选总统。

期间也发生了很多故事，拜老头子陈世昌入了青帮，有了青帮做靠山，杜月笙已不是水果铺的小瘪三了，后来经师兄黄振亿介绍，认识了靠山黄金荣，这时的杜月笙只是底层最低微的身份，看准了黄公馆不只是黄金荣当家，老板娘更占主导地位，杜月笙便紧老板娘林桂生的大腿，此后便成了林桂生的心腹！经林桂生力荐，杜月笙进去了黄公馆核心圈——抢烟土！后来帮林桂生赢回了两千四百块钱，那时候这么多钱非常巨多了，林桂生也很大方，因为是杜月笙赢回来的，便给了杜月笙两千块钱，但是杜月笙却不贪，把钱分给了一起的兄弟袁珊宝、王国生等人，这也为杜月笙发展势力奠定了牢牢地基础！后来杜月笙又为黄金荣立了两个大功，随后娶了媳妇，立了门户，开办三鑫公司，做大烟土生意，借刀杀人，扳倒沈杏山，化敌为友，结交沈杏山，啃掉了严九龄，解除了黑粮危机，然后倾力结交各路势力！

杜月笙娶了两房太太，建起了豪宅，广揽人才，帮助顾竹轩打赢了洋官司，随后与文化名流交朋友，做了蒋介石的帮凶，黄金荣彻底退休以后，杜月笙开银行，步入融界，进军面粉业，吃进大达轮船公司，做了纱布交易所的理事长。随后又娶了第四房太太，盖祠堂，衣锦还乡，全面参与抗日，与日军代表谈判，协助宋子文劝募国债，帮助戴笠创建别动队，拒绝落水当汉奸，与张啸林分道扬镳，远赴香港避难。

在香港逐渐安顿下来，杜月笙渐渐有了得心应手的感觉。这个时候，他接受了南京政府的一项特殊使命一先下手为强，瓦解日本人在中国建立傀儡政权的构想，将日本人选定的傀儡政权领导人选“解救”到香港。坏了日本人的好事。后来从特工总部救出了万墨林，随后撤离香港最后遭到弟子打击，主动辞职，再次远适香港，娶了孟小冬。

与孟小冬结婚后，有一小段时间，在喜气的笼罩下，杜月笙的身体状况似乎有所好转。但没过多久就恢复原状，此后一直是时好时坏。一九五一年六月，杜月笙的病情逐渐加重，到了七月，他的两脚开始麻痹。此时，杜月笙开始有了朝不保タ之感。再加上之前他曾瞒着家人找人算命，算命先生说他“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝对难度过”，这更让他觉得自己死期将至一一这一年他虚龄六十四岁。一九五一年八月十六日下午四点五十分，杜月笙停止了呼吸，撒手尘寰，走完了人生的最后一程。