2019年夏天，拿到总冠军和MVP的伦纳德认为猛龙不能连冠，遂决定前往洛杉矶快船队。伦纳德通过电话一一联系自己认为可以搭档的球星，包括欧文、杜兰特、哈登、巴特勒等等，但只有保罗乔治愿意去洛杉矶快船队，最终雷霆队将保罗乔治交易到快船，如愿组成快船双巨头。

2020年季后赛，伦纳德和乔治领导的快船队在第二轮被掘金淘汰，挡在西决门外，里弗斯因此被迫下课。2021年夏天，伦纳德有权利跳出合同，跟快船重新签一笔35％顶薪的大合同。如果本赛季的快船还不能打进西决，那么跳出合同的伦纳德可能就不会跟快船续约了。如果，伦纳德跳出合同，谁是理想的下家呢？

巴特勒本赛季21.7分7个篮板7.6次助攻，阿德巴约本赛季19.2分9.1个篮板5个助攻。

，热火队

热火拥有阿德巴约和巴特勒两个球星，迈阿密还是理想的度假城市。这两条因素足够吸引到伦纳德的加盟。但是，阿德巴约下赛季的新合同就要开始执行了，启始薪资是3100万，巴特勒的合同是第三年，薪水3601万。热火几个到期的自由球员包括邓肯罗宾逊、纳恩、奥拉迪波、伊戈达拉以及德拉季奇，热火需要放弃他们的鸟权，才能勉强腾出3600万的空间来签约伦纳德。但是放弃这么多重要的轮换球员才能得到伦纳德，莱利是否会这么做需要打上一个问号。

，独行侠队

东契奇作为二年级新秀，就入选了上赛季的最佳阵容的二阵，未来的前景不可限量，甚至有媒体跟勒布朗詹姆斯相提并论，如果伦纳德选择离开快船，独行侠一定是候选的球队之一。而且锋线球员，一直都是独行侠紧缺的位置。一旦伦纳德加盟，独行侠未来5年都是西部前三的存在。而且东契奇还在拿新秀合同，独行侠可以很轻松的为腾出3800万的签约空间签约伦纳德。

，76人队

本赛季，76人跟篮网的第一之争趋于白热化，交替领跑东部。恩比德更是常规赛MVP的前三候选人之一。但是76人的薪金空间有限，拥有恩比德、哈里斯和本西蒙斯三份大合同，腾不出足够的空间裸签伦纳德。只能跟快船通过先签后换的方式，得到伦纳德。恩比德是吸引伦纳德加盟的重要球星，哈里斯是快船交易到76人的，只有本西蒙斯可以交易。而且本西蒙斯就作为过哈登交易的筹码，只不过火箭老板不想让哈登加盟76人。所以，在伦纳德坚持加盟76人的前提下，本西蒙斯+马克西+两个首轮的筹码，足够满足快船的需求。

，尼克斯队

尼克斯在夏天拥有6000万的空间，足够签下伦纳德之后，再签约一个准明星的球员。本赛季，主教练锡伯杜带领一帮角色球员的尼克斯，就杀入东部前5，如果再加上两个球星，未来绝对是下赛季总冠军的强力争夺者。

，勇士队

勇士队已经证明自己是一只总冠军球队，如果伦纳德加盟，库里、汤普森的三巨头阵容，绝对是总冠军的不二人选。但是勇士队的超过税线3000多万，需要先放弃合同到期的乌布雷，还要贴首轮把德拉蒙德格林送到空间队，再用维金斯签换伦纳德。比较利好的是，勇士拥有榜眼新秀怀斯曼，和垫底球队森林狼的首轮，这些筹码可以帮助为勇士签换伦纳德提供强有力帮助。

，开拓者队

开拓者拥有利拉德这样顶级的后卫，虽然也没有空间直接签下伦纳德。还拥有CJ-麦科勒姆和鲍威尔这种可以用来交易的筹码，也是伦纳德可以考虑的下家。