1902年，年仅十五岁的杜月笙离开老家江苏川沙（如今的上海浦东新区），只身一人来到了上海闯荡，在一家同乡开办的鸿元盛水果行里当学徒，以此来养活自己。

几年之后，杜月笙经常和一些地痞流氓混在一起，养成了赌博的恶习，因此被鸿元盛水果行的老板开除，转投好友王国生的潘源盛水果店。

为了在上海有个靠山，杜月笙通过拜陈世昌为师加入青帮，但他还是嗜赌成性，甚至拿着水果店的钱款吃喝嫖赌。

杜月笙自知无颜面对王国生，只好偷偷离开潘源盛水果店，整日游手好闲，有时伙同其他青帮人员做一些坑蒙拐骗的不法勾当。

杜月笙刚刚加入青帮的时候，没有任何后台，但他比较擅长结交朋友，对朋友非常讲义气，后来他通过青帮的朋友结识黄金荣，从而彻底改变了他的人生命运。

杜月笙

进入黄公馆，成为林桂生的得力助手

当时的黄金荣担任法租界巡捕房华人探长，在上海可是一个大名鼎鼎的人物，由于接连破获好几个案子，深受法租界当局的器重和赏识，逐渐在上海站稳了脚跟。

黄金荣利用法租界探长的身份，借助洋人的庇护，私下召集一帮地痞流氓充当打手，经常以“收取保护费”的名义对商户进行敲诈勒索。

除此之外，黄金荣还自称“老头子”，开堂收徒，逐渐发展成为了上海最大的帮会首领，在上海可以呼风唤雨。

1912年，杜月笙通过青帮里面朋友的介绍，正式进入黄金荣的黄公馆，当了一名杂役，每天干着仆人一般的脏活累活。

有一次，黄金荣的太太林桂生病情严重，一个江湖医生为她诊治，医生说道：“太太的阴气太重，在她睡觉的时候，需要几个男人在门外守候，用男人的阳刚之气冲一冲太太的阴气。”

黄金荣

虽然医生的诊治有些荒唐，但林桂生长期遭受疾病折磨，久治不愈，她选择了相信医生的治疗偏方。

当天晚上，林桂生找来几名男性家仆，吩咐他们守在门外，一步也不许离开。

在这些家仆当中，就包括杜月笙在内......

对于这种十分荒唐的事情，有的家仆只是应付一下，唯独杜月笙忠实地坚守岗位，尽职尽责地履行林桂生交待的任务，有时还帮助丫鬟们忙里忙外。

面对杜月笙的表现，林桂生全都看在眼里，逐渐对他产生了极大的好感。

看到杜月笙勤劳能干，林桂生开始对他加以重用，甚至派他负责收取共舞台大剧院的门票收入。

根据林桂生的安排，杜月笙每次从共舞台大剧院取钱都很顺利，有时返回黄公馆的时候，还会碰见黄金荣，他都会赶忙站立施礼。

黄金荣随口问道：“你干什么去了？”

杜月笙想了一下，认为林桂生交给自己办理的事情，不能随便告诉别人，就连黄金荣也不能告诉，他敷衍地回答说：“我有点私事，出去了一趟”。

听完杜月笙的回答，黄金荣表现出一脸不高兴的样子，说道：“以后值班的时候，不能到处出去乱跑！”

林桂生得知这件事情以后，非常高兴，她认为杜月笙这个人忠实可靠，值得信任。

从此以后，林桂生就把杜月笙留在了身边，还让他管理自己的私房钱。

没过多久，又发生了一件事情，则彰显了杜月笙的胆识和能力，让他彻底成为了林桂生的心腹大将和得力助手。

黄公馆最大的经济收入来源是贩卖鸦片，尽管在当时是违法的勾当，但黄金荣和林桂生依然偷偷摸摸地做。

在一次晚上运送鸦片的途中，竟被盗贼偷走了一袋价值一万多块大洋的鸦片，林桂生得知以后非常着急，她担心黄公馆私下贩卖鸦片的事情泄露出去，必然会引来许多麻烦。

就在林桂生急得焦头烂额的时候，杜月笙主动站了出来，说道：“太太，我有办法把丢失的鸦片追讨回来！”

林桂生一听，心里有些半信半疑，由于没有其它的办法，只好答应让杜月笙试一试。

林桂生问：“你要带多少人？”

杜月笙回答说：“不用带其他人，我一个人去就可以了！”

看到杜月笙胸有成竹的样子，林桂生把自己随身携带的一把手枪递给了他，并再三叮嘱他说：“一定要注意安全，实在追讨不回来也不要勉强”。

在夜色中，杜月笙只身一人离开了黄公馆，前往鸦片被盗的法租界与华界的交界处。

杜月笙经过分析，盗贼偷完鸦片，肯定不敢停留在法租界，这里是黄金荣的地盘。而华界对于鸦片的盘查力度非常严格，盗贼自然也不会携带鸦片进入华界。

因此，杜月笙断定，盗贼极有可能已经穿越法租界，躲进了公共租界里面，而公共租界又是鸦片最容易出手的地方。

国民时期的上海

想到这里，杜月笙马上坐上一辆黄包车，前往法租界与华界交界处的洋泾浜（如今的上海延安东路一带）。

在洋泾浜等了许久，杜月笙终于等到了一辆匆匆驶来的黄包车，车上有一个人和一袋鸦片。

毫无疑问，这个人就是偷窃鸦片的盗贼。

杜月笙连忙拦下黄包车，掏出手枪指向车上的盗贼说：“朋友，你撞到我的枪口上来了！”

盗贼哪里见过这样的阵势，当即被吓得愣在原地，杜月笙将盗贼和鸦片带回黄公馆。

丢失的鸦片失而复得，让林桂生感到喜出望外，通过这件事情，她更加对杜月笙刮目相看。

从此以后，林桂生除了让杜月笙管理自己的私房钱以外，还让他参与黄公馆里面的隐秘业务，那就是贩卖鸦片和开设赌场。

除此之外，林桂生给杜月笙开出的待遇也是非常优厚的，允许杜月笙不用在公兴记赌场上班，就可以每月从公兴记赌场拿到三十块大洋的薪资。

杜月笙

黄金荣夫妇出面，杜月笙迎娶娇妻

1915年，尽管杜月笙已经在黄公馆混出了模样，但此时的他已经二十七岁了，早就到了娶妻成家的年龄。

就在这个时候，杜月笙遇见了让他心动的女子沈月英。

沈月英的父亲由于在哈尔滨经商失败，忧郁而死，她就跟随母亲投奔上海的一家亲戚。

后来，经过亲戚的介绍，沈月英的母亲进入黄公馆，成为了林桂生的梳头姨娘。

平时闲暇之时，沈月英都会跟随母亲来到黄公馆里玩，从而结识了杜月笙，很快两人彼此之间产生了好感。

在当时的那个封建年代，子女的婚姻大事一般讲究“父母之命，媒妁之言”，沈月英当然要听从母亲的安排。

虽然沈月英的母亲和杜月笙同在黄公馆效力，她也知道杜月笙深得林桂生的器重，但毕竟杜月笙只是黄公馆的一个家仆，她希望女儿嫁给一个拥有身份和地位的男人，从而改变家里的贫苦现状。

因此，对于沈月英和杜月笙之间的交往，沈月英的母亲全当看不见，既不支持，也不反对，时刻在为自己的女儿物色合适的人选。

对于杜月笙来说，想要顺利迎娶沈月英为妻，就必须要度过她的母亲这一关。

就在杜月笙陷入为难的时候，林桂生愿意出面帮他解围。

在林桂生的眼皮子底下，看到杜月笙与沈月英之间的恋情，让她看在心里，喜在心里。

沈月英

通过多年时间的观察与试用，林桂生坚信，杜月笙是个难得的人才，而且有能力，有胆识，只要能够把他的心留在黄公馆，就能把他的人永远留在自己身边。

林桂生深知，想要留住杜月笙的心，最有效的方法就是促成他与沈月英的婚事。

在一次闲来无事聊天的时候，林桂生主动问杜月笙：“听说你有了女朋友，这是真的吗？”

杜月笙一听大吃一惊，又不敢有所隐瞒，于是就点了点头。

林桂生又问：“那你喜欢她吗？”

杜月笙回答说：“喜欢！”

林桂生说道：“既然喜欢，那么你就把她讨回来吧！”

民国时期的上海

看到杜月笙一副为难的样子，林桂生继续说道：“只要你真心喜欢，就一定要把她讨回来，至于其他的嘛，你大可放心，都包在我和老板（黄金荣）身上。”

林桂生一心想要撮合杜月笙和沈月英，她就把这件事情告诉了丈夫黄金荣，而黄金荣却不想帮忙。

经过林桂生的再三说情，终于说服了黄金荣，当即做出许诺说：“那就按照你的意思来办，需要用钱的话，随时去账房拿钱。需要面子的话，我黄金荣可以亲自替他做媒。”

黄金荣能够说出这番话，无疑是对杜月笙的高度认可。

可是，林桂生似乎还是不太满意，她笑着摇了摇头说：“好是好，但是还不够，还需要再增添两桩好事！”

黄金荣

黄金荣心中有些疑惑，问道：“还要增添哪两桩好事呢？”

林桂生不慌不忙地解释说：“第一桩好事就是，你要把法租界的三家赌场拿出一个，让杜月笙负责管理。第二桩好事就是，让他在附近单独住一幢房子，这样才能抬升他的身份和地位。”

对于林桂生提出的两个条件，黄金荣虽然有点不满，但也没有直接拒绝。

第二天，黄金荣亲自来到沈月英的家里，见到了沈月英的母亲。

黄金荣没有转弯抹角，而是开门见山地说道：“我今天是来为一个人做媒提亲的，这个人想要迎娶你家女儿沈月英！”

眼看黄金荣亲自登门提亲，这让沈月英的母亲有些受宠若惊，她连男方姓甚名谁都没有问，就直接说道：“多谢黄老板挂念，全凭黄老板您来做主！”

黄金荣接着说道：“我说的这个人你也认识，就是在我府上的杜月笙，这个小伙子绝顶聪明，踏实能干，我替他做个大媒，不知道你意下如何？”

由黄金荣亲自出面做媒，可见杜月笙已经不是以前的杜月笙了，沈月英的母亲当即改变了对杜月笙的偏见，马上答应了这桩婚事。

几天之后，黄金荣向沈家送来了聘礼，并根据杜月笙和沈月英的生辰八字，确定了两人的婚礼日期。

根据黄金荣的意思，杜月笙和沈月英的婚事宜早不宜迟，俗话说“春天开花，秋后结果”，既然春季订婚，那就秋季结婚。

不仅如此，黄金荣还专门为杜月笙准备了一座宅院，是一栋二层小楼，作为杜月笙和沈月英的婚房，大门口还写着“杜宅”两个大字，十分气派。

杜月笙和沈月英结婚的当天，场面更是十分隆重，沿途锣鼓喧天，杜宅更是人声鼎沸，前来祝贺的人群不计其数。

结婚典礼上的所有花销，几乎都是黄金荣和林桂生拿的，这让杜月笙十分感动，直到后来他也始终没有忘记他们的这份恩情。

组织“大八股党”，成立三鑫公司

杜月笙与沈月英结婚之后的初期那段时间，生活过得比较平静，他和平时一样，每天按时来到黄公馆听候差遣，或者来到自己管理的赌场处理事务。

而家里的事情，杜月笙全权交给沈月英和她的母亲。

沈月英的母亲俨然就是杜宅的管家，除了杜月笙以外，杜宅的大小事务都是由她说了算，她还把两个远房亲戚安排进入杜宅。

沈月英的日子更是轻闲，只是偶尔跟随杜月笙接待一些生意上面的朋友，然后就是跟邻居的几个太太聚在一起打打麻将。

由于沈月英无法生育，于是就跟杜月笙商量，领养了一个儿子，名叫杜维藩。

直到杜维藩长大成人以后，杜月笙曾经对他这样讲述自己的那段生活：

“当初我娶你娘进门，还是朋友们帮的忙，我那时没有正当职业，用钱又松，家里经常青黄不接。我们一家也只有你娘跟我吃过几年苦头。开不出伙食的时候我常在想，只要两夫妻同心协力，有朝一日混出一个平安是福，窄门浅户，粗茶淡饭，我跟你娘也就满足了。”

黄金荣和林桂生帮助杜月笙操办了一场风风光光的婚礼，还赐给他一座宅院，让他单独管理一家赌场，自然是希望他能够多为黄公馆办事。

在这一方面，杜月笙确实没有让黄金荣与林桂生失望。

在当时的法租界，明确规定禁止聚众赌博，一旦被抓到，轻者要被游街示众，重者还要逮捕入狱，这个规定严重影响到了赌场的生意。

而黄金荣作为法租界巡捕房华人探长，杜月笙管理的赌场有黄金荣在背后充当保护伞，自然不会有什么问题，赌场的经营可谓是生意兴隆，日进斗金。

杜月笙帮助黄金荣赚了更多的钱，黄金荣高兴的同时，自然也会对他高看一眼。

除了开设赌场，黄金荣最为赚钱的生意当属贩卖鸦片，上海的许多人都是靠着贩卖鸦片发家致富。

然而，在刚开始的时候，黄公馆的鸦片生意做得并不算大，真正的大佬几乎都集中在上海的公共租界里面。

沈杏山就是其中的一个......

沈杏山的身份是公共租界巡捕房探长，他利用职务之便，暗地里聚集一批人控制了上海的鸦片生意，还把触角伸到了公共租界内的水警营和缉私营，甚至还把亲信安排进入这两个缉私机关。

在这种情况下，缉私机关就变成了上海最大的走私贩毒团伙，这个贩毒团伙就是以沈杏山为首。

除了沈杏山以外，还有季云卿、杨再田、鲍海筹、余炳文、谢葆生和戴步祥等七人作为核心，史称上海的“大八股党”。

当时，凡是从国外运入上海的所有鸦片，几乎都要首先经过“大八股党”之手，然后再由“大八股党”对外配货，就连黄金荣和林桂生也要从“大八股党”手里拿货，还要向“大八股党”缴纳一定的保护费。

显然，“大八股党”已经对上海的鸦片生意实行了垄断。

为了能够从贩卖鸦片的生意当中多多赚钱，不再受制于“大八股党”的垄断，杜月笙再一次表现出了自己的聪慧与胆识。

经过黄金荣和林桂生的授意，杜月笙开始招兵买马，召集一些穷困潦倒的亡命之徒，经过简单的训练，专门暗中打劫过往商人手里的鸦片。

杜月笙建立的这个组织，核心成员也是八个人，人称“小八股党”，目标就是为了对抗以沈杏山为首的“大八股党”。

法租界里面的“小八股党”成立之初，就让公共租界里面的“大八股党”倍感压力，抢走了“大八股党”的不少生意。

通过“小八股党”的“暗箱操作”，杜月笙积存了许多鸦片，一些商人开始主动跟他联系。

1918年，随着鸦片生意越来越好，杜月笙认为，可以在法租界开办一家商贸公司，打着“经营日常用品”的名义，做贩卖鸦片的生意，一定可以赚取更多的钱。

法租界

于是，杜月笙把这个想法告诉了林桂生，她当即表示同意。

但是，考虑到黄金荣在法租界巡捕房的特殊身份，不能直接出面经营鸦片生意，林桂生决定暂时瞒着他，等到杜月笙先把公司成立以后再说。

为了给杜月笙找个帮手，林桂生把黄金荣的心腹大将金廷荪拉了进来。

杜月笙给新成立的公司取名为“三鑫公司”，他这样解释说：“黄老板的名字里面有个‘金’字，金廷荪也姓金，我的名字当中虽然没有‘金’字，但是托你们的福，也算一金吧！”

林桂生和金廷荪觉得这个名字非常吉利，一致拍板表示赞同。

杜月笙提议，三人每人入股一万大洋，赚取的利润按照入股的比例进行分配。

由于这件事情还要瞒着黄金荣，黄金荣的那部分入股金额由林桂生出资。

杜月笙

果然不出所料，三鑫公司成立以后，很快就成为了上海除了公共租界以外，又一个鸦片集散中心，杜月笙靠这个生意挣了大钱。

黄金荣得知这件事情以后，察看了三鑫公司的往来账目，从中分到了不少利润，感到非常满意。

沈月英迷恋鸦片，杜月笙助她戒烟

就在杜月笙经营的三鑫公司生意日渐红火的时候，他的家庭内部却出现了问题。

听说杜月笙混的越来越好，他的姑母特意从老家来到杜宅，还带来了儿子万墨林，想让万墨林在杜宅混口饭吃。

看到万墨林聪明能干，又有亲戚关系，杜月笙就把他留在了杜宅，还安排他做一些杂活。

没过多久，万墨林就得到了杜月笙的重用，逐渐让他顶替了沈月英母亲的位置，成为了杜宅的管家。

杜月笙之所以让万墨林做家里的管家，还有一个更深层次的原因。

随着三鑫公司的生意越做越大，杜月笙的应酬一天比一天多，杜宅每天都会有大量的客人进进出出，沈月英的母亲身为一介女流之辈，显然已经无力应付这种局面。

通过一段时间的观察，杜月笙认为，万墨林为人处世十分圆滑，非常善于揣摩别人的心思，让他做杜宅的管家，无疑是最为合适的人选。

随着杜月笙手里的钱越来越多，他的腰杆子渐渐硬了起来，在家里也养成了独断专行的习惯。

每次回到家里，与沈月英在一起的时候，杜月笙也不像以前那样和声细语了，凡是也不再跟她进行商量，全凭自己一人说了算。

就连让万墨林做杜宅管家的事情，杜月笙完全没有跟沈月英商量，根本不考虑沈月英和她母亲的感受。

看到杜月笙的这些变化，让沈月英深感痛心，却又无可奈何。

自从万墨林做了杜宅的管家，除了家里的重大事宜需要向杜月笙请示以外，其余的日常事务都是由他做主，沈月英在杜宅的地位严重下降，成了一个可有可无的人物。

不仅如此，杜月笙还给家里制定了许多规矩，开始限制沈月英的外出时间。

沈月英平日里只是和几位邻居太太打打麻将，有了杜月笙的限制，她也很少打麻将了，彻底沦为了一个“宅夫人”。

由于整天在家无所事事，大门不出，二门不迈，沈月英心里非常不痛快，后来就以“治病”为由抽上了鸦片。

每次心里不痛快的时候，沈月英就会抽上两口鸦片，逐渐抽上了瘾，精神变得越来越差。

眼看自己的妻子每天沉浸在鸦片的烟雾当中，一天天憔悴下去，杜月笙看在眼里，疼在心里。

杜月笙认为，妻子之所以会出现这种情况，或许是整天在家无所事事造成的，他想要为妻子安排一些事情来做，从而帮助妻子控制烟瘾，慢慢从鸦片之中解脱出来。

一天，杜月笙派人把密室里面的几个铁箱抬到卧室，还故意当着沈月英的面把铁箱全部打开。

看到铁箱里面装满了金银元宝、珍珠宝石和金条票据，还有一沓一沓的钞票，沈月英顿时惊呆了。

沈月英怎么也没有想到，杜月笙竟然赚了这么多钱。

沈月英一脸惊讶地问道：“你怎么会有这么多钱？”

看到妻子满脸吃惊的表情，杜月笙有些得意地说道：“这里面的钱有公有私，私的归我们自家，公的是公司里面的日常开销。自黄老板以下，我们这一大帮人，生意越做越大，开销越来越多，饭不能尽是一个人和一群人吃，有的朋友要长期接济，有的朋友要偶尔送礼！”

沈月英耐心地倾听杜月笙解释，这也是她结婚之后第一次听杜月笙讲述生意场上的事情。

可是，沈月英毕竟只是一介女流之辈，她不明白杜月笙此举是什么用意。

看到沈月英一脸迷惑的样子，杜月笙继续解释说：“我们有专门的账房管理账目，但这些金条票据，必须要放在家里严加保管，不容有任何闪失。”

话音刚落，杜月笙就把一串钥匙递给沈月英，还说道：“由你来替我看管这几个铁箱，好吗？”

杜月笙想要利用这种方式，帮助妻子戒掉烟瘾。

沈月英欣然接受了那串钥匙，还把钥匙好好藏了起来，当起了一个“管家婆”，有了重要的事情干，她每天也就顾不上抽鸦片了。

杜月笙春风得意，再娶两房太太

过了一段时间之后，沈月英发现，掌握铁箱的钥匙，并不意味着这笔钱就是自己的，而且自己根本没有权力动用铁箱里面的一分钱，甚至连过问一下的权力都没有。

沈月英每天的工作，就是不停地打开铁箱，有人前来送金条，有人前来拿地契。每次有人来，她都要从一大串钥匙当中找出相应的铁箱钥匙，忙得不可开交。

很快，沈月英就有些支撑不住了，她委屈地对杜月笙说道：“你还是把钥匙拿回去吧，我实在受不了了！”

听完这话，杜月笙显得有些不高兴，他在接过钥匙的同时，随口说了一句：“我看，我是要再娶一房太太了！”

听了杜月笙的这句话，沈月英最担心的事情还是发生了，她马上哭闹起来，企图让杜月笙打消这个念头！

没想到，杜月笙根本不吃这一套，他毫不客气地对沈月英说：“你要是再敢哭一声，我立马休了你！”

此时的沈月英知道，杜月笙是靠着经营赌场和贩卖鸦片起家的，能够在这个行业里面生存下来，必定是一个心狠手辣的人物，而自己身为一个柔弱女子，肯定是惹不起他的！

这一年，杜月笙来到上海的丽都花园舞厅里面寻花问柳，一眼就相中了一个舞女，她就是年仅十五岁的陈帼英。

陈帼英原本是一位正在读书的学生，长相貌美如花，因为家境贫寒，父亲还患有重病，于是就在舞厅当了一个舞女。

杜月笙深深被陈帼英所吸引，便走上前一把搂住她的细腰，她被吓得脸色煞白，嘴里哆嗦地说道：“我只卖艺，不卖身”。

杜月笙听后哈哈大笑了起来，说道：“我要娶你为妻，你信不信？你早晚会是我的人。”

陈帼英随口说道：“我还要回家问问父亲和母亲。”

没过几天，杜月笙吩咐万墨林准备丰厚的聘礼，随后亲自来到陈帼英的家里提亲。而陈帼英的父亲和母亲对杜月笙心存畏惧，二话不说，当即就同意了这门婚事。

就这样，年仅十五岁的陈帼英嫁给了三十岁的杜月笙，成为了杜月笙的第二房太太。

由于沈月英居住在杜宅里面，再让陈帼英居住进去，确实有些不太方便，杜月笙就另外找了一处宅院，供陈帼英居住。

婚后，陈帼英对杜月笙极其温柔贤惠，她还擅长音乐、舞蹈和绘画等技能，经常表演给杜月笙欣赏，而杜月笙也对她宠爱有加。

更加让杜月笙感到满意的是，陈帼英从来不过问他在外面的事情。

杜月笙与陈帼英的甜蜜生活大概持续了半年，他又在一家舞厅里看上了孙佩豪，并顺利将孙佩豪迎娶进门，安排在了陈帼英附近的一处宅院里面。

在短短的一年之内，杜月笙就娶了两房太太，可谓是双喜临门。

后来，陈帼英生下了三个儿子，孙佩豪生下了两个儿子，这让杜月笙非常高兴，也很疼爱这两位太太，开始逐渐疏远原配妻子沈月英。

就在杜月笙春风得意的时候，杜月笙又抓住了一个机会，使得三鑫公司的生意更上一层楼。

上海“青帮三大亨”

1919年，国民政府在上海大肆搜查鸦片，杜月笙一方面贿赂负责搜查鸦片的官员，一方面勾结公共租界巡捕房严查鸦片生意。

一时间，在公共租界内从事鸦片生意的商人人心惶惶，纷纷搬迁到了法租界，转而投向杜月笙的三鑫公司，导致“大八股党”的财路彻底被切断。

于是，杜月笙的三鑫公司就成为了整个上海的第一大鸦片垄断商。

与此同时，黄金荣与林桂生结婚将近二十年的时间，却始终没有生下一儿半女，成为了他的心头大病，便一直想要效仿杜月笙，再娶一房太太，但又不敢对林桂生直说。

黄金荣在身陷婚姻问题的时候，他曾经的跟班杜月笙却蒸蒸日上，迎来了与他平起平坐的机会，成为了上海“青帮三大亨”之一。