笔者认为《水浒》这部书里卑鄙无耻之徒众多，宋江、吴用、董平、秦明、时迁……这还没算小人，要说最卑鄙的人当属吴用！

当初他为了扩充梁山，利用各种各样的阴险手段布局，逼得人走投无路只能投奔梁山其实有些人不是“官逼民反”，而是被吴用逼的，当然宋江也有份。比较典型是在设计玉麒麟卢俊义的手段尤为卑劣！卢俊义的管家李固原本就不是什么好东西，是另外一码事情，卢俊义的妻子也是水性杨花，但是必须承认卢俊义的各种不幸遭遇是吴用一手造成的……书里还有许多关于吴用的描写，从吴用的的身上我们不难发现政治斗争的黑暗与残酷！

吴用是个聪明绝顶的人，乍一看和诸葛亮很像，足智多谋，绰号“智多星”。但是诸葛亮躬耕南阳等待明主，立志匡扶汉室。吴用的目标就是功名富贵，为功名富贵不择手段。

一、黑晁盖

劫生辰纲是吴用是最大的受益人，晁盖是最大的输家。因为他利用天王得到他的地位和资本，而天王则好日子从此以后没有了。吴用表面一直在帮晁盖，实际上他是黑了晁盖。

二、黑宋江

上梁山后吴用地位明显蹿升，由晁盖的帮闲，变成梁山二把交椅，有实权。晁盖准备答谢宋江和朱仝，吴用派刘唐下山。我们看，刘唐这个人选问题就很大，他特征明显，而且被雷横抓过一次，也比较莽撞。

第二个阴招“书信”，口说无凭，立据为证，“书信”能直接做证据的。这封信除了能坑宋之外对宋江没有任何用处。果然因为这封信没阎婆惜发现，宋江杀人，被逼跑路。

宋江为什么不往梁山跑，而是去了柴进那？不想从此做贼。

其实宋江对梁山很忌惮，送了很多兄弟去梁山，但是自己不敢上梁山。发配江州出事后，戴宗来梁山报信。梁山又面临重大选择，救不救宋江？吴用的真实想法是不想救的。但一不能坏了义气，二梁山还有花荣等宋江的兄弟，又不能不救，于是假信出炉。

这里先说戴宗报信，老戴官场混迹多年，非常懂人情事故。他估计到吴用不想救宋江，如果直接上梁山是给梁山出难题，就把老朋友就得罪了。但是不通知梁山，情理上又说不过去，于是他故意跑到朱贵的酒店中招，让梁山自己发现书信。戴宗日行八百里，随便到哪个县城不能吃饭？非要跑到荒山野岭一个小酒店？

再说假劫法场。吴用搞了假信，把戴宗送走，回来就立刻叫苦，说害了宋江。表演非常到位，他如果不说，真把宋江害了，最起码花荣要找他算账。现在说出来，大家就不好怪他了，只能想法补救。这次声势搞的很大，梁山几乎是倾巢出动，但实际上是做戏。如果不是那个孔目拖延了五天，等他们到了江州早就人头落地。劫法场的时候，大傻子李逵又跳了出来，假戏只能真做。

三、害朱仝

这是水浒中最令人发指的一段情节之一。这个没人性的计策到底是谁出的呢？

吴用、雷横从侧首阁子里出来，望着朱仝便拜，说道：“兄长，望乞恕罪，皆是宋公明哥哥将令，分付如此。若到山寨，自有分晓。”吴用说是宋江将令。

再看看宋江怎么说。宋江与朱仝陪话道：“前者杀了小衙内，不干李逵之事。却是军师吴学究因请兄长不肯上山，一时定的计策。今日既到山寨，便休记心，只顾同心协助，共兴大义，休教外人耻笑。”

宋江让吴用去拉朱仝入伙，吴用出的计策。

有人说李逵是宋江铁杆，当然是宋江指使的，不然为什么派李逵去呢。这正是吴用高明之处。

同理，李逵杀小衙内基本也是吴用指使的。因为宋江远在梁山，朱仝带孩子的细节不一定知道。另外，这时候宋江已经是梁山实际的老大，这种小事不应该在他考虑的范围内。

四、害晁盖

宋江上梁山以后，吴用有两个选择，一是帮晁盖壮大力量，分化宋江兄弟，夺回领导权。二是倒向宋江，用晁盖做筹码换个好位置。按道理吴用和晁盖相识多年，应该帮晁盖，但是宋江说天书只可与天机星同观，吴用立刻就倒向了宋江，宋江态度很明确了，吴用就是二把手。

（1）祝家庄之战

梁山对外作战的第一仗，确立宋江领导地位的一仗，吴用起了决定性作用。首先，在战前会议上吴用明确表态，支持了宋江。

其次，在宋江前两仗栽了大跟头的时候（折了杨林、黄信，夜来进兵，又被一丈青捉了王矮虎，栾廷玉锤打伤了欧鹏，绊马索拖翻捉了秦明、邓飞。），吴用又及时出现救了宋江。有了孙立登州派卧底，祝家庄这时候谁来打都能拿下。如果不是吴用来，晁盖亲自出马，老大的地位就稳了，因为晁盖出马，登州派自然就归到晁盖这边，对秦明等五个人又有救命之恩。

（2）曾头市之战

作为晁盖长期的智囊，吴用只说了一句话：“此乃不祥之兆，兄长改日出军。”曾头市什么规模？共有三千余家，五七千军马，而晁盖只带了五千人。吴用没有任何表示。

五、招安后表现

（1）征大辽吴用答道：“......，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”宋江听罢，便道：“军师差矣!若从辽国，此事切不可提。纵使宋朝负我，我忠心不负宋朝。久后纵无功赏，也得青史上留名。若背正顺逆，天不容恕!吾辈当尽忠报国，死而后已！”古代知识分子最重的是气节，吴用居然想投靠番邦？这点宋江就强多了。

（2）征方腊

宋江大哭道：“谁想渡江已来，损折我五个兄弟。莫非皇天有怒，不容宋江收捕方腊，以致损兵折将？”吴用劝道：“主帅差矣!输赢胜败，兵家常事，不足为怪。此是两个将军禄绝之日，以致如此。请先锋免忧，且理大事。”只见帐前转过李逵便说道：“着几个认得杀俺兄弟的人，引我去杀那贼徒，替我两个哥哥报仇！”同是劝宋江，吴用明显没把兄弟看，李逵一句替我两个哥哥报仇，品格高于吴用。

害死如此多人，做了众多伤天害理之事，吴用最终也没换来朝廷的重用，宋江一死，巨大的恐惧和孤独感让他上吊自杀。

要问最卑鄙的人，应该是吴用。吴用和晁老大本是一同上山的元老，晁盖重情义，光明磊落，吴用却心胸狭隘，阴险狡诈，所以吴用就逐渐不讨晁盖所喜。宋江上山后，吴用便转而投靠宋江。宋江本也一个阴险狡诈之人，两人臭味相投，一拍即合，设下条条毒计，先后害了李应、朱仝、柴进等人，逼迫这些人上梁山，所做之事令真好汉所不齿，后来又和宋江一起设计害死了晁老大，又害得卢俊义家破人亡，再后来又和宋江一起力主招安，葬送了梁山大业。通读水浒，观吴用一生，虽号智多星，但其所谋之事，多以害人为主，没有几件是是能拿到桌面上来说的，可以说此人是水浒中最卑鄙歹毒的小人。

高俅，他在当中可谓是一大奸臣。但有些人觉得却是梁山的头目，宋江。但其实在我们后来看的话，确实是宋江和高俅要位于最卑鄙之人比较高的位置。他们的做事和待人方式其实是有待考虑的。但我们也熟知他们做的那些事情，就比如说宋江和吴勇，当时只不过是坑害了几个兄弟。而高俅也是，报复了当日，得罪过自己的一些人。

而在当时三国的朝廷里面，高俅是贪官，那是当之无愧的，但其实他也是只，陷害了王进和林冲两个人，但为什么会对他们下手呢？就是因为当时，王进的父亲非常让高俅丢人。其实当时杀害林冲也是逼不得已，不让自己的儿子就会死，所以他的这些做法其实还不算特别的卑鄙。

而接下来说到的这位人物就是蔡京。他在水浒传中，当时的做法是非常可恨的，害的不止梁山上好汉多少人的性命。况且他和高俅一比的话，那高俅做的那些事根本不算什么。而蔡京做出来的事简直是不忍直视。而在北宋的年末时候，有六贼，而蔡京就是当时的六贼之首。而整个故事的起因，发展结果都是因为，在夺取了生辰纲之后。

这梁山好汉当中，多数人的死亡都是由蔡京所设计进行的谋害。在水浒传的原著当中，也曾经说到过，这天下四个奸臣就是蔡京，童贯高俅和杨戟，而当时宋江出军去攻打方腊的时候，这主意是谁出的呢？就是蔡京。再之后毒害宋江和卢俊义，也都是蔡京主使的。所以说他才是最为卑鄙之人，而相比于高俅，他做的这些事简直是太可恨了。

在水浒传当中，虽然说高俅是一个非常坏的人。但在正史当中，它实际还好。但这蔡京不管是水浒还是正史当中都是一样的坏。在历史当中，能出现他这样的人也是比较少。但最让人不可思议的是，他竟然享受了一生的荣华富贵。而且还活到了，将近80多岁。实在是让人不敢相信。

　　水浒传中最卑劣的人是谁？有人说是宋江，有人说是吴用，有人说是高俅……确实，这些人都有些无耻，手底下都有些不干净。不过，宋江、吴用不过是坑了几个弟兄，高俅不过是打击报复了几个昔日得罪自己的人，他们的危害与某人相比，实在不值一提。

　　这个人叫做蔡京，蔡京才是水浒传中、北宋徽宗一朝最坏的人！

　　北宋之所以灭亡，徽宗之所以会亡国，梁山好汉之所以会被屠杀，归根到底，都是因为蔡京！

　　大家一说起朝廷贪官，第一印象都是想起高俅。其实，高俅真的没有做多少坏事。在《水浒传》中，高俅就迫害了两个人——王进、林冲。之所以他会出手，一个是因为王进的爸爸当众让高俅出糗，一个是因为不杀林冲他儿子就得死。因此，高俅的行径确实很坏，但距离最卑劣还有很长一段距离。

　　北宋末年有六贼，六贼之首，就是蔡京！蔡京之毒，远过高俅百倍。

　　在《水浒传》中也有体现。

　　晁盖、吴用为何会上梁山？因为抢夺生辰纲了，于是去梁山落草，以对抗官军。这生辰纲就是梁中书送给老丈人的生日礼物。

　　生辰纲有多少？十万贯！并且，书中提到，每年蔡京过寿，梁中书都要送礼，只是时常会被山贼劫夺，因此才派杨志守卫。

　　有了智取生辰纲，才有七雄聚义，才有火并王伦，才有之后刘唐送金银，宋江杀害阎婆惜……

　　给蔡京送生日礼物的可不仅梁中书一人，天下官员那都要给蔡京送礼。武大郎为何会被杀？因为阳谷县县令派武松押送金银去东京某个亲戚处，准备用来买官跑官所用。其实，这县令就是给蔡京蔡太师送礼！一样是因为这个蔡京，西门庆才会也机会勾搭潘金莲，害死武大，最终自己也被武松所杀。

　　还有许多人物上梁山都能与蔡京扯上关系……

　　梁山好汉之死，更是蔡京毒计。

　　原文道：当此之时，却是蔡京、童贯、高俅、杨戬四个贼臣，变乱天下，坏国、坏家、坏民。……且说蔡京、童贯、高俅、杨戬四个贼臣，计较定了。

　　不单单是蔡京谋划，派梁山去攻打方腊，让两强内耗，后来毒杀卢俊义、宋江，也是蔡京、童贯、高俅、杨戬等四人谋划。

　　在《水浒传》中，高俅很坏。在历史上高俅不算坏，蔡京则始终如一的坏。这等大奸臣放在中华五千年历史上也可以排入前十，偏偏还活了八十多岁，享尽了荣华富贵！

这个人，表面上疏财，实际上爱财如命；表面上仗义，实际上冷酷无情。

要说他在水浒中最卑鄙，似乎不是太恰当，也有些不忍心，但他的确做了不少见不得光的事情。你猜他是谁？他就是江湖上以仗义疏财而美名远扬的及时雨宋江。

所谓宋江的疏财，其中包括他在阎公去世时资助了阎婆一副棺材并10两银子，与李逵初识时送给了李逵10两银子，李逵戳伤唱曲的宋玉莲时，又送给玉莲父亲20两银子。

不过，这些银子都没有白送，给阎婆的一副棺材加10两银子，娶回了年轻美艳的阎婆惜；给李逵的10银子换回了一个对他忠诚不二的下属；给宋玉莲父亲的20两银子，也是为了替李逵把事情摆平。李逵后来为宋江赴汤蹈火，万死不辞，这30两银子也算是预支的报酬。

总之，宋江基本上没有做赔本的买卖。

说他爱财如命，说一个例子即可。他给晁盖送信让其逃到梁山后，晁盖坐上了梁山泊的第一把交椅。

为感谢宋江、朱仝和雷横三人救命之恩，晁盖派赤发鬼刘唐给宋江送来一封感谢信与100两黄金。

当时宋江肯定很惊喜，100两黄金，可谓巨款，他宋江施舍给别人的银子加起来大概也不如这些多。

可是，这100两不是给他一个人的，宋江从100两金子中留出一条，其他的却让刘唐带回去。你不要认为他视金钱如粪土，听他怎么说的：

你们七个兄弟初到山寨，正要金银使用，宋江家中颇有些过活，且放在你山寨里，等宋江缺少盘缠时，却教兄弟宋清来取。今日非是宋江见外，于内已受了一条。朱仝那人也有些家私，不用与他。我自与他说知人情便了。雷横这人，又不知我报与保正。况兼这人贪赌，倘或将些出去赌时，他便惹出事来，不当稳便。金子切不可与他。

听明白了吧，这100两黄金我收了，只是暂且存在梁山，等我用的时候再让弟弟宋清去那里取。

难道宋江忘了这100两黄金是给他三个人的吗？当然没有忘，只是那两个人都不用给了：朱仝家里有的是钱，他不稀罕；雷横没有功劳且好赌，给他金子恐怕会惹麻烦。

哈哈，一番看似合情合理的解释之后，三个人的100两黄金就变成了宋江一个人的私有财产。

他也知道“七个兄弟初到山寨，正要金银使用”，而自己家里是财主并不缺钱，甚至比朱仝富有，为什么不再“仗义疏财”一次，把100两黄金退给梁山弟兄呢？

所以说，宋江的“疏财”是表面的，是做给人看或者收买人心的，而骨子里是很爱财的。

说宋江仗义，起初的确做过几件仗义之事。最仗义的，莫过于冒着杀头的危险，给晁盖报信，让截取生辰纲的一行人远走高飞。

可是后来，他的“仗义”就变了味道。大概是被刘高妻陷害差一点丧命那一次，就让他彻底变了。

今天，咱就说说他做的最不仗义的两件事。

第一件事，为了逼霹雳火秦明入伙，不择手段。

把秦明抓上清风山后，宋江看他是条汉子就想让他入伙，可是秦明不肯，因为人家有家有业，不想当贼寇。

宋江就用了一计：把秦明留山上灌醉，让一个小喽啰假扮秦明，披上他的盔甲，骑上他的战马，带上他的狼牙棒，带着着一伙强盗到青州城下杀人放火。

守城的慕容知府上一看，这不是秦明反了吗？所以把秦明一家全部砍了。

等秦明酒醒，扛着狼牙棒来到青州城下准备进城上班，她夫人的头颅已经挑在了高高的城墙上。听慕容知府一说，才知道遭人栽赃了。

秦明不愧是“霹雳火”当时守着宋江就破口大骂：

不知是哪个天不盖地不载的该剐的贼，装作我去打了城子，坏了人家百姓房屋，杀害人家性命，倒结果了我一家老小。闪的我如今有家难回，有国难投，着我上天无路，入地无门！我寻见那人时，只打碎这条狼牙棒便罢！

宋江这一招真够毒的，把秦明害得“有家难回，有国难投”，而且把人家全家性命都葬送了！

宋江的目的不就是断了秦明的后路、使他乖乖地入伙吗？这与“仗义”有一毛钱的关系吗？

第二件事情，就是为了逼朱仝上梁山，不讲底线。

朱仝对宋江是有恩的，因为杀了阎婆惜宋江要吃官司，是朱仝一次又一次地放了他。

可是宋江不但不报恩，却恩将仇报。如果说私吞了梁山送给朱仝的金子是小事一桩的话，那么，为了让朱仝入伙梁山，害死四岁的小衙内，就是失去了做人的底线。

当时，朱仝因放走罪犯雷横被刺配沧州，沧州知府把他留在府上使唤 。而府上那个四岁的小衙内，爱上了朱仝的大胡子，于是知府常常让朱仝和小衙内一起玩。

七月十五那一天晚上，朱仝抱着小衙内在地藏寺里看放河灯，突然被他放走已经落草梁山的雷横出现了。

原来，雷横是带着宋江的命令来劝朱仝去入伙的。朱仝拒绝了，可回头一看小衙内不见了。

你说小衙内哪里去了？那个可怜的娃早被李逵带到林子里，用大斧头劈成了两半。

他要找李逵算账，而李逵却把宋江卖了：“晁、宋两位哥哥将令，干我屁事！”吴用、雷横也证实李逵说得不是瞎话：“皆是宋公明哥哥将令吩咐如此。”

朱仝没了小衙内，又是落了一个“有家难回，有国难投”的结果，也是只骂宋江这一招“忒毒”。

我以为，宋江的毒，不仅仅以极端的手段是让一个朱仝落了草，而且害死了一个年仅四岁了小孩子。

为了达到自己的目的，连四岁孩子都算计，这怎么能说宋江“仗义”呢？

所以一句话，宋江“仗义疏财”是假的，“爱财如命”“冷酷无情”才是真的。

作为空有虚名、表里不一的人，宋江是《水浒传》中最卑鄙的那一个，这种说法似乎也不是太过分。

可是我就不太明白了，施耐庵一面说宋江是“仗义疏财的好汉”，一面写他干了这么多拿不上桌面上的事，这不是自相矛盾吗？你怎么看这个问题呢？

谢谢邀请！我认为李鬼是很卑鄙的，在夜间冒充李逵拦路抢劫，可真巧了拦到了真李逵，李逵气得要杀李鬼，李鬼求饶说，家里还有八十岁的老母，你要杀我，就等于杀了两人。李逵一听，认为李鬼是个孝子，又想起自己的老母，就没杀李鬼，还给了李鬼几个钱，教训几句算了。李逵找个人家投宿，睡到下半夜，就听有人在讲话，李逵原以为又有人投宿，细听，才明白，原来这就是李鬼的家，家里根本没有八十岁老母，而是一个年轻媳妇，李鬼拿了李逵的钱，去嫖过女人，到下半夜才回家。李鬼媳妇一说家里住的客人就是真李逵，李鬼虽然害怕，还想趁李逵熟睡，把李逵杀了。这不是逼李逵杀他么？李鬼真卑鄙，该死！

高逑

《水浒传》里面很多好汉，卑鄙无耻的人也有很多。

但是最卑鄙的人我觉得是军师吴用，成事者吴用，败事者吴用也，他什么事都做得出来，害死自己的兄弟，出买自己的国家，出买自己的兄弟，害死自的拜把大哥，连自己的祖宗都不认，向这样的人水浒中又有谁能比他卑鄙呢？我想没有吧！

第一、黑晁盖劫生辰纲、吴用是最大的应赢家，晁盖是最大的输家。这叫对自己的大哥不忠，因为在家父母为长辈，在外大哥为长，

第二、宋江上梁山后吴用的地位明显上升，但是吴用需要做一个选择，要就帮助晁盖，壮大他的势力，要不就帮助宋江，但是前提是，他需要用晁盖来交换，本来吴用和晁盖是多年的朋友，又是自己拜把子的大哥，所以大家都以为他会帮晁盖，但是宋江对他说了句话，吴用就立刻抛弃自己拜把子大哥，奔向了宋江。

第三、在打祝家庄之战，第一场仗的时候就将宋江的领导地位不确定下来，在这里面军师起到了特别关键作用。打仗之前军师特别明确了自己的态度，说自己支持宋江，在曾头市之战中军师给晁盖提计策，告诉他这次对自己一方不利，

第四、就是害朱仝，太多了，朋友们自己去看看《水浒传》，

第五、主要是卑鄙的连自己拜把子的大哥都被吴用设计杀死了，朋友们知道有两个亲兄弟叫解珍、解宝。两个猎人出生，一个称作两头蛇，一个称作双尾蝎。我们说一个人有多毒，常说这个人是“蛇蝎心肠”，这两兄弟不仅是蛇蝎，而且双头，双尾。可想其毒性多强，

书说，这两兄弟善用药箭，善伪装，当初两兄弟乔装打扮，在山上蹲守了三天三夜，用药箭把一只老虎射翻。凭着这种技术，二人堪称出色的特种兵————狙击手。也凭着这种技能，二人乔装成曾府的小兵，埋伏在路边，趁乱一枝毒箭射向了晁盖。晁盖就这么不明不白的死了。

那么，解珍、解宝兄弟是不是受宋江指使干的这事呢？我以为，在干这件事的时候，宋江是一定不知情。因为凤险评估通不过呀！万一被梁山兄弟知道了，他宋江假仁假义的面具不是被撕下来了吗？兄弟们谁还拥护他当老大？谁还跟着他闹革命？

但要扶宋江当老大，这件事必须有人去干。于是，最卑鄙的吴用悄悄站在了幕后，选择了很想抱宋江的大腿，又并不起眼，又能有力的完成这项任务，在解家兄弟面前，吴用了宋江的左右手，的职位，他向两兄弟分析梁山格局，和宋江当老大后的梁山发展，什么保底工资，五险一金，所以后来解氏两兄弟就成了宋江的左膀，右臂。

第六、就是梁山好汉被招安以后吴用的表现，在去跟辽国打仗的时候，吴用提议说放弃抵抗，投降于辽国，但是宋江肯定是不同意！宋江说，就算是北宋抛弃了他，他也不会背叛北宋的，这叫出买自己的国家，古代的知识分子一般都是很讲究气节的，忠心于国家，也就是忠心于自己的祖宗，但到了吴用这个卑鄙小人面全，却什么都不是，请问谁还比吴用更卑鄙呢？没有吧！

谢幸福友相邀！

《水浒传》中最卑鄙的人，我认为是高俅。

他是个八面玲珑、左右逢源、一肚子坏水的大恶人。

A:高俅善于谄媚邀宠。

小说里有这样的情节：端王（后来的徽宗）要高俅踢一回球耍，高俅马上拜道：“小的是何等样人，敢与恩王下脚。”三回五次地告辞。端王一定要他踢，高俅才叩头谢罪，下场子施展出全部的看家本事。高俅这样的贱骨头，简直就是天生做奴才的好材料，像徽宗这样的聪明人岂能看不出来？正所谓“王八看绿豆——瞅对了眼”。他们两个一见如故，也就在情理之中了。

B:高俅拥有一副睚眦必报的小人嘴脸。

八十万禁军教头王进的父亲王升当年得罪过高俅。高俅一旦发迹成为王进的顶头上司，便马上以“点名未到”为借口，准备毒打王进一顿，最后硬是把一身武艺的王进逼得流离失所，远走他乡。

C:他还善于耍弄阴谋诡计，陷害他人。

最明显的两点之一就是陷害林冲。因为林冲的美夫人被其干儿子看上，他就一心设计要陷害林冲。终于打着“私闯白虎堂”的罪名，把林冲刺配沧州。

第二点就是设计毒死招安后的宋江等人。宋江等人最后受了朝廷的招安，并且为朝廷立过战功。对待这样一批官职远在其下的过气的人物，高俅仍然不罢手，非得设计在皇上赐给宋江等人的御酒下毒药，最后把宋江等人全部弄死，才鸣金收兵。

不过，几乎每一部小说都有一个特别卑鄙的人，来反衬好人，以讴歌正义和光明。因为世界本身就是矛盾体，有好人，也有相对的坏人。毕竟好人多于坏人，所以才会有今天美好的世界！

（纯属个人观点，不喜勿喷）

我认为是吴用！很多人不喜欢吴用，认为吴用是无用，其实这是偏见。尽管吴用在水浒中确实干过不少缺德事，特别是出过不少馊主意，但是这些事情都不能掩盖一个事实，那就是这娃主意虽坏，但却玩得溜。他就是坏，但是你能拿他怎样，他照样在梁山混得风生水起，还排名108将前三名，一副深不可测的样子，让你没有一点脾气。其实没上梁山之前，吴用也没有太大志向，他不过是想考个好功名，混个公务员，为祖上争光添彩，后来连续两次没考上，他再次降低人生目标，那时的吴用，其实只想安静的做个老师。于是他就成为了郓城县东溪村的村办私塾老师，当老师的生活很辛苦，日子久了，就索然无味了。就在他觉得生活没有意思的时候，他认识了一个足以改变他人生的人，那人就是晁盖。晁盖那时候还是一个村霸，但是从村霸到梁山大流氓，中间只隔着一件事情，而这件事情吴用也全力参与其中。那就是劫生辰纲。

赤发鬼刘唐将梁中书的十万贯金银珠宝即将过境的消息告诉了晁盖，晁盖马上告诉吴用。还干什么老师啊，赶紧入伙创业吧，干了这一票，人生从此大不同！根本就不用动员，吴用马上入伙，并负责整个策划工作。由于吴用这个最强大脑的加入，工作就变得简单而顺利，在大家的齐心协力下，果然劫了生辰纲，大家分钱分银，在黄泥岗酒店打了尖准备各分东西。结果在登记住所时出了岔子，被在酒店打临时工的何清告诉了他那当济州公安局局长的哥哥，这下就把吴用逼上了梁山。百密一疏啊，骄兵必败啊，吴用，你这个大傻逼。无奈之下，晁盖和吴用等七人上了梁山，当时的老大王伦也是个小心眼，只想自己过小日子，根本就不打算收留他们。但表面又不好意思说，也得罪不起，于是就各种酸溜溜的。吴用是什么人啊，他很快就察觉到了这点，于是他提出来要抢了王伦的地盘，这时候林冲来了，吴用开始蛊惑林冲道：“兄长放心，此一会倒有分做山寨之主。今日林教头必然有火并王伦之意。他若有些心动，小生凭着三寸不烂之舌，不由他不火并。兄长身边各藏了暗器，只看小生把手来拈须为号，兄长便可协力。”在他的挑动下，林冲就杀了王伦，而林冲又没什么领导才能，于是梁山就归晁盖和吴用了。

林冲被当枪，吴用占了光，可以啊，最强大脑……！成了梁山二把手，吴用却并不满足，他早就看穿了晁盖是个讲义气的饭桶，而宋江才是不择手段的野心家。跟着晁盖虽然很好，但是没有更大的前途，跟着宋江虽然有风险，但是投入大回报也高啊。宋江当年为了迫使秦明落草，采用冒名顶替的方法，手段之下作，触目惊心。吴用也不遑多让，为了拉朱仝下水，指使李逵斧劈四岁的小衙内！手段残忍，令人发指；防止呼延灼反悔，逼迫他反间破了青州城，由此作为“投名状”，绝了呼延灼之念；为了骗卢俊义上山，险些害得他家破人亡，还捎带石秀遭受无妄之灾，在北京大牢里蹲了半年。为了全力帮助宋江，吴用可是真正动用了全部的脑细胞。有这样的人在身边，宋江还担心什么呢？于是，当晁盖挂了之后，宋江真正掌权，吴用自然而然成为梁山的第一智囊，深受宋江器重。这就是吴用，没有武功，但是一样能够横行。横行的武器是大脑，卑鄙无耻的人格，而不是锋利无比的大砍刀！