提起青帮大亨杜月笙，很多人都知道这位极具传奇性的人物，当年在上海滩，从一个卖水果的“小赤佬”，经过苦心经营，不仅摇身成为了上海滩青帮的龙头老大，还在国民党内担任了很多职务，如国民党党卫队参谋总长、中华民国烟土专卖局局长、中华民国总工会主席，甚至还担任过中华红十字会副会长，可谓是风光无两，黑白通吃。

杜月笙

然而谁都没有想到，这位当年不可一世的杜老大，晚年的结局却是极为的落魄凄凉，最后客死香港。

1949年4月，中国人民解放军全线发起渡江战役，百万雄师势如破竹，突破了国民党军的长江防线。

4月24日，解放军占领了南京总统府，南京宣告解放。

局势的变化让杜月笙感到心慌，按照这个节奏，上海解放也是旦夕之间，所以杜月笙既想走又不舍。

因为这么多年下来，他摸爬滚打置办了巨大的家业，而且所有的门徒、关系网也都在上海这一带，让他放下这一切，他感觉很可惜。

所以对于是走是留，杜月笙犹豫不决。这时杜月笙的情人，大上海京剧界赫赫有名的“冬皇”孟小冬，出了一个主意，让杜月笙去听听大哥的意见，这个“大哥”，就是青帮三大亨里的黄金荣。

1949年的时候，黄金荣已经82岁，早已退出青帮多年，正在家中安心养老。

面对上海滩的形势突变，黄金荣明确告诉杜月笙，他想留在上海，黄金荣的原话是，与其死在他乡，不如死在家乡。

杜月笙很清楚，黄金荣没说实话，因为他太了解黄金荣了，黄金荣不想走的根本原因，是他舍不得在上海滩的产业，那是一个爱钱如命的主。

在知道黄金荣的想法之后，杜月笙起初也不想走了，毕竟他的产业相对于黄金荣来说只多不少，他也舍不得。但是权衡再三，杜月笙最终决定还是得跑，因为他手上有血，身上背着血案。

1927年，蒋介石在上海发动“四一二”反革命政变，而这场大屠杀发布指令的是蒋介石，执行命令的却是杜月笙。

杜月笙当然明白，如果他继续选择留在上海，等待他的，那就是历史和人民的审判，到那个时候，是死是活可就由不得他了，所以他得走。

既然打算好了要跑路，可杜月笙对于准备去哪，还没有拿定主意，但就在这个时候，一封密函让他有了方向。

秘函的原文是这样写的：“杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级、讲斗争的，他们绝不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好”，落款是蒋中正。

密函的意思很明确，蒋介石希望杜月笙去台湾，可是看完密函之后，杜月笙却做出了一个让人意外的决定。

他看完蒋介石的这封密函之后，当场就把密函烧了，之后把三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、长子杜维藩以及孟小冬等人，都叫到了身边，然后很严肃的说了一句，你们都把自己东西收拾好，我们全家出发去香港。

按说蒋介石身为国民党最高统帅，亲自写信给杜月笙，希望他去台湾，以他们合作多年沆瀣一气的程度，有蒋介石的关照，将来杜月笙的日子应该不会难过，可是杜月笙却不领情，还拒绝了蒋介石，让人大费不解。

在杜月笙当时看来，蒋介石的话已经不可信了，因为他们之间已经有了一些“不和谐”的情况：

蒋介石与杜月笙两个人之间存在着一个不可说的秘密

在早年还未发迹的时候，蒋介石因为躲债，曾经在上海滩向青帮递过门生帖，而这份帖子一直在杜月笙的手上。

抗战全面爆发之初，杜月笙把蒋介石的这张帖子留在了家中的一个保险箱里，交代管账的账房负责保管，然后就去了香港，后转往重庆。

可是等到抗战胜利，杜月笙回到上海，再打开保险箱的时候，却发现蒋介石那张门生帖不翼而飞，保险箱里的其他东西完好无缺，唯独少了那张帖子，因此杜月笙怀疑这张帖子被蒋介石拿走了。

而此后对于这张帖子，杜月笙不提，蒋介石也没有再说过，两个人心照不宣。

杜月笙期望的高官厚禄未能如愿

抗战胜利之后，杜月笙当时满心欢喜，自认为自己劳苦功高，蒋介石论功行赏，怎么着也得给他一个有影响的职位，让他过过官瘾，他把目光定在了上海市长的位置上，最起码也当个副市长吧！

可是没想到，1945年8月，当他兴冲冲地赶回上海的路上，却得到消息说蒋介石已经任命钱大钧做了上海市市长，副市长给了吴绍澍。

吴绍澍此人当年还是杜月笙的门人，杜月笙万万没想到，连他的门人都做了副市长了，蒋介石却不肯用他，所以他备受打击，同时也明白了，蒋介石对他的态度已经开始变了。

1948年杜月笙和蒋介石之间发生过一件不愉快的事

1948年春，蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行币制改革，发行金圆券。

可是在这件事上，杜月笙的儿子杜维屏并没有完全照办，结果被蒋经国以投机倒把罪给逮捕了，还判了六个月的刑。

当时杜月笙出面求情，蒋介石没给面子，正是此事，让杜月笙真正感觉到，他对于蒋介石来说已经没有什么价值了。

杜月笙晚年的时候，就曾经对孟小冬说过，我们是“夜壶”，蒋介石把我们用完了就往旁边甩掉，这就是杜月笙坚决不去台湾的原因。

就这样，1949年5月1日，杜月笙带着全家老小，乘坐荷兰渣华公司的“宝树云”号客轮离开上海，前往香港。

来香港之前，杜月笙托人在香港坚尼地18号买下了一套房子。

然而当他们全家人见到这套房子的时候，所有人都傻了眼，房子旧就不说了，整个房子不成格局，厅不像厅，房不像房，全屋最体面的也就算一间半圆半方的大客厅了。正房只有三间，稍大一点点，其余的小房间，都是用走廊的空隙隔出来的，而且一点都不隔音。屋里头稍微有一点什么动静，别人就能然而就算如此，房屋的数量还是不够，不要说佣人，就是连杜月笙的太太、儿子、女儿都不够住，这样的条件跟上海滩的杜公馆比起来，那是天渊之别。

勉强住下来后，可是还有一件事情让杜月笙更加的心烦，那就是钱。

到香港之后很长一段时间，杜月笙经常坐在他的小房间里边，数着箱子里的钞票，当时他带去香港的所有现金总共是40万美金。

这40万美元在当时也算是一笔巨款，按照1949年的汇率，一美元兑换港币是5块7毛2，杜月笙手里边应该是有228万港币，以当时香港一个高级文员一个月300块钱的标准来计算，杜月笙的这笔钱可以供他们全家什么事都不干就吃喝生活20年。

但是在普通人家看来的金山银山，对于杜月笙来说是远远不够用的。因为杜月笙一家有30多口，还有秘书、随从、佣人等等这些，家庭开支差不多每个月6万多港币，再加上他的哮喘越来越严重了，看病吃药一个月也得2万以上，所有这些，都得杜月笙掏腰包。

如果在上海，杜月笙有产业、有势力，这些不算什么，可是到了香港经济来源全都断了，全指望着箱子里的这点钱，坐吃山空的日子杜月笙当然心烦，被逼无奈，杜月笙还得去找财路，想办法能够尽快挣到钱。

有一次杜月笙和一位来自四川的朋友闲聊，得知四川的蚕丝价格低得离谱，如果在那边能把蚕丝低价收上来，再拿到香港来卖，可以有8倍以上的赚头。

当时杜月笙一听，这可是个千载难逢的好机会，当场他就决定投10万美元干一票大的。

这位四川朋友倒也干练，拿到杜月笙投的钱后，很快就把蚕丝收购好了，并且全部集中到了成都，准备由中航公司用飞机分批次运到香港，应该说这些蚕丝真要运到了香港，至少得赚80万美元。

可是杜月笙是万万没想到，就在他兴高采烈等着数钱的时候，真正等到的不是大把大把的钞票，而是一张大大的报纸，当看完这张报纸之后，杜月笙气得哮喘复发，一病不起。

原来，杜月笙当时看到的报纸是一份1949年11月10日出版的《人民日报》，头版刊登了一篇报道，说中国、中央两个航空公司的全体员工全部通电起义，12架飞机已经飞回祖国，其余的飞机资产暂时留在香港，等待中央人民政府接收。

屋漏偏逢连夜雨，巧的是杜月笙的货全在这12架飞机里头，全部被带去了北京，这一下杜月笙的这笔大生意赔了个底掉，本身钱就不够用，直接这一下亏掉10万美元，杜月笙从此一病不起，而且是越来越严重。

生意惨败，身体又饱受病痛折磨，杜月笙日子过得很郁闷，这个时候他就有了想离开香港移民法国的心思。

被困在香港坚尼地18号的这个小房子里，杜月笙虽然心中一直很苦闷，可是多少还算有一点安慰，那就是有两个女人一直陪在他身边，一个是他的四太太姚玉兰，另一个则是他的情人孟小冬。

孟小冬

这两个人里头，他显然更看重孟小冬，移民法国的念头，很可能也是来自于孟小冬的意见。

不过移民法国的想法，杜月笙最终没有达成，因为国民党当局一直在签证手续等方面横加阻碍，不让杜月笙轻易地离开香港。

当时杜月笙旅居香港期间，一直被国民党特务给日夜监视着，蒋介石不仅派人监视他，看他是不是和共产党有联系，同时还多次派人劝说，希望杜月笙举家去台湾。

因为在蒋介石心里头的杜月笙还有一个最大的利用价值，那就是拴住旅港的上海企业家，不让他们连人带钱重返上海。

这件事情也让杜月笙气得不轻，哮喘病发作越来越严重，所幸杜月笙的两个女人，尤其是孟小冬，对他的照顾的确是细心。

当时在香港坚尼地18号的杜家小房子里到处都是氧气瓶，都是孟小冬托人给弄来的，因为看着杜月笙哮喘发作的时候很痛苦，孟小冬就到处打听能够治这病的办法。可是在当时香港确实也没有更好的治疗办法，唯一能够缓解哮喘的方法就是吸氧，于是孟小冬就弄了氧气回来。

应该说孟小冬这样对杜月笙，这是杜月笙感到比较欣慰的，但是这种欣慰在不久之后还是变成了他的烦恼。

因为孟小冬开始抱怨了，而孟小冬抱怨的不是别的，正是杜月笙一直没做的一件事情，那就是给人家名分。

杜月笙带着孟小冬到香港的时候，孟小冬只能算他的同居女友，所以在香港坚尼地18号杜家，里外所有的事情都由姚玉兰把控着，孟小冬轮不着挨不到。

但孟小冬这个人有个特点，性格孤傲，在这个大家庭里边她看什么都不顺眼，平时连个笑脸都没有，自然也就过得不顺心。

对于这一点，杜月笙心里是非常清楚的，所以平时有空的时候，杜月笙也会陪着孟小冬开开堂会，去外边散散心。可是他生病卧床之后，情况就大不一样了，孟小冬不仅更加的孤独，还得轮流着通宵的来照顾他，这让孟小冬陷入了身心俱疲之中，她抱怨也很正常。

杜月笙和孟小冬在一起不是一天两天了，而是十几年了，作为一个女人，孟小冬不止一次提过名分的事，杜月笙一直没有给。

杜月笙与孟小冬

不过孟小冬怎么都没有想到，杜月笙在大病之中，准确的说是去世前不久竟然跟她举行了婚礼，十几年里都没有办的事情，杜月笙却在自己病重，心有余力不足的时候把这个事情给办了，真的仅仅是为了因为孟小冬抱怨吗？当然不是，据说和杜月笙的一次算命有关系。

当年在台北市的馆前街，有一座六月息公馆，这座公馆的主人被当地人称为“半仙”，非常有名，说是算命特别准。

杜月笙当年也托人去了这个六月息公馆，让“半仙”帮他算命。所谓“病急乱投医”，人在病重之中，中医西医都看过，病也治不好，难免会想自己还能活多久这个事，更何况本身他就是出身江湖，自然就会相信江湖上的那一套。

“六十四岁在辛卯，天克地冲难渡过”，据说这是当时那位“半仙”给算出来的命书。事后来看，这个命书非常准，杜月笙是1951年8月去世，那年虚岁刚好64岁。

当然这只是传闻，说是杜月笙拿到命书之后，上面的内容跟谁都没说，然后突然宣布他要和孟小冬举行婚礼。

而直到杜月笙死后，家人在他贴身的衣袋里才发现了这封命书，知道了上面的内容。

也就是说，杜月笙知道自己命不久已，这才在艰难之中，了却了孟小冬的心愿，而这也是晚年的杜月笙在香港唯一带点喜气的事情。